Monza es un circuito que de vez en cuando deja alguna sorpresa para el público. Carreras épicas con batallas sin cuartel son una constante en el trazado italiano. Cuando el campeonato del mundo de 1999 llegó al parque de Monza, la batalla esperada debería ser entre Mika Häkkinen y Eddie Irvine, candidatos al título. Pero una carrera sorprendente acabó con una victoria de Heinz-Harald Frentzen mientras que los candidatos al título sacaban un punto entre ambos.
Häkkinen marcó la pole position y era el gran favorito para ganar la carrera, mientras que Frentzen salía a su lado en la primera fila. Tras ellos, David Coulthard y un inspirado Alex Zanardi, buscando aún sus primeros puntos. ¿Y los Ferrari? Mika Salo clasificó en sexta posición y Eddie Irvine no pudo ser mejor que octavo. Los coches de casa encaraban una carrera difícil y con pocas opciones. Con la lucha por el título de pilotos y de marcas en plena ebullición, una mala carrera en casa podía enterrar todas sus opciones.
En la salida, Zanardi sorprendió a Coulthard y a Frentzen, situándose en una segunda posición que le duró apenas unas curvas. El alemán rápidamente recuperó su posición de partida, mientras que el escocés cometió un error que le hizo perder varias posiciones. Los Ferrari se encontraban en medio de sendas batallas pero Salo consiguió pasar por meta en primera posición. Por detrás, Marc Gené tuvo que abandonar tras un toque con Pedro de la Rosa, que acabó abandonando también más adelante.
Mientras Häkkinen marcaba un ritmo imposible de seguir por los rivales, Zanardi empezó a perder ritmo hasta estar haciendo un tapón en tercera posición. Había cinco pilotos en apenas cinco segundos, lo que propició las luchas por las posiciones de puntos. Eddie Irvine, octavo, apenas tenía ritmo suficiente para mantenerse relativamente cerca de Coulthard, séptimo. Ralf Schumacher fue el primero en adelantar a Zanardi, escapándose inmediatamente. Tras el italiano, Mika Salo y Rubens Barrichello intentaban pasar por activa y por pasiva.
Gradualmente, los pilotos fueron adelantando a Zanardi. Primero lo hizo Barrichello y luego Salo, antes de que Coulthard sufriera una salida de pista durante un infructuoso intento. Pero la sorpresa iba a llegar en la vuelta 30 cuando Mika Häkkinen, lídera destacado de la carrera, se equivocó al meter la marcha de su McLaren en la frenada para la primera curva y realizó un trompo, quedando fuera de carrera. Los seguidores italianos lo celebraban como si se hubiera ganado un título.
Esto dejaba a Heinz-Harald Frentzen en cabeza por delante de Ralf Schumacher y Rubens Barrichello. Pero mientras los Ferrari seguían en carrera, el piloto finlandés lloraba desconsoladamente al lado del circuito. Demostrando una buena capacidad de seguir adelante a pesar de las dificultades, respondió que «los hombres de verdad no lloran» cuando las televisiones le entrevistaron en su vuelta a los boxes mientras la carrera seguía en todo su apogéo y los Ferrari recuperaban posiciones.
Las paradas a boxes tuvieron pocos cambios pero el más importante fue seguramente el causado por la efectividad en boxes de Ferrari, que devolvió a Mika Salo en tercera posición, justo por delante de Rubens Barrichello. También Eddie Irvine subió una posición durante las paradas, adelantando a Alex Zanardi. Eso le dejaba en una sexta posición que sin ser fantástica, le daba un punto clave teniendo en cuenta que su rival por el título había abandonado apenas unas vueltas antes.
La carrera no tuvo más cambios de posiciones por delante y Heinz-Harald Frentzen solo tuvo que pilotar con cautela, cuidado el motor Mugen-Honda de su Jordan para cruzar la línea de meta en primera posición. Tras él, Ralf Schumacher y Mika Salo completaron el podio, mientras que Rubens Barrichello fue cuarto por delante de David Coulthard. Eddie Irvine tuvo que conformarse con una sexta posición que sin ser nada especial, le hacía empatar a puntos con Mika Häkkinen. Por su parte, Frentzen se acercaba a tan solo diez puntos de los líderes aunque con un coche menos competitivo, luchar por el título era una quimera.
Al final, la victoria de Frentzen acabó siendo la única de Jordan sobre pista seca, además de ser la última tanto del fabricante de motores como del piloto. También fue el último podio de Mika Salo, a quien solo le quedaba una carrera en la Scuderia Ferrari puesto que Michael Schumacher tenía previsto volver para el Gran Premio de Malasia. Al final, a pesar de lo sucedido en Monza, el título fue a parar a manos de Häkkinen. Puede que el finlandés llorara en Italia pero como suele decirse, quien ríe último ríe mejor.
