La Monster Energy NASCAR Cup Series alterna mucho en tiempos recientes las carreras potables y las infumables, aquellos eventos correctos e incluso dignos de ser recordados con los olvidables o directamente penosos. Por suerte, la visita anual a Chicagoland fue mejor que otras citas en circuitos de milla y media y el hecho de no ver a los pilotos habituales luchando por la victoria ayudó a que el evento fuera más imprevisible. Penske fue el único equipo que respondió al dominio de los Chevrolet y Alex Bowman remató una gran noche de Hendrick con su primera victoria en la categoría, soportando los ataques feroces de un veloz Kyle Larson.
Austin Dillon logró una sorprendente pole poition y Daniel Hemric llegó a situarse segundo en un doblete inesperado de Childress que no duró demasiado, acosados ambos por otro piloto imprevisto en Jimmie Johnson. Kevin Harvick y Ryan Blaney se acercaron y Johnson adelantó al mayor de los Dillon en un fuera-dentro inteligente en la recta de meta. Todo esto ocurrió en tan solo diez vueltas pero una tormenta interrumpió los acontecimientos durante tres horas y forzó la disputa del resto de la carrera por la tarde y posterior noche. Harvick lideró el grupo de los que cambiaron gomas y no tardó en ponerse líder delante de Johnson, Blaney y Austin Dillon.
La menor potencia y aerodinámica de los coches de la Cup Series ayudaba a ver más acción con el pedal a fondo, como demostraron Harvick y Blaney peleando el liderato con mejores neumáticos mientras Kyle Busch se iba más allá del top 20 tras dañar su Toyota. Todos los pilotos rellenaron el depósito recibiendo Hemric un drive-through por un neumático descontrolado y entrando Darrell Wallace Jr. una segunda vez por llevarse una barra de ajuste a pista. Harvick entró a falta de siete vueltas para el final del primer segmento y cedió el liderato a Denny Hamlin, que solo puso gasolina antes del trompo de un Clint Bowyer que cerró el primer segmento en su penúltimo giro.
Bowyer y Kyle Busch pincharon en dicho momento inoportuno y Hamlin, Brad Keselowski, Michael McDowell, Johnson y Austin Dillon formaron el primer top 5. Harvick, Larson, Ricky Stenhouse Jr. y Daniel Suárez no pararon bajo la caution reglamentaria y el de Stewart-Haas aguantó los ataques de Hamlin, Johnson y William Byron, no así sus compañeros de estrategia. Johnson y Byron se alternaron la posición de ataque a Harvick en un buen trabajo de equipo de Hendrick, de nuevo amenazante como grupo, pasando Byron a Harvick poco antes del reventón de Quin Houff que daba una caution de obligado paso por el pit lane.
Harvick, Johnson y Chase Elliott pasaron en la resalida a Larson y Byron, que cayó al décimo puesto y se vio en posición de remontar. Volvió Harvick a resistir los envites de un dúo de Hendrick, alcanzando Larson y Bowman a Johnson y Elliott más adelante para establecer un interesante cuarteto por el segundo lugar. Kyle Busch y Blaney añadieron daños a sus ya maltratados vehículos en un toque en la recta de meta, mismo sitio dónde Suárez recibió un empujón de Hamlin que le llevó a arreglar desperfectos en boxes. Harvick siguió cómodo en el liderato y ganó el segundo segmento por delante de Elliott, Larson, Bowman y Johnson.
Elliott perdió 18 posiciones en boxes con el cable de una pistola neumática encallado bajo una rueda y se vio obligado a buscar una remontada mayor. Larson rebasó a Harvick y Bowman les siguió en la resalida, tocándose Kyle Busch con Joey Logano y recibiendo el de Gibbs un pinchazo que le dejaba atrás. Bowman pasó a Harvick en la curva 3 y a Larson en meta en una maniobra asombrosa, yéndose el #4 al muro de la recta trasera de camino a otra caution. Bowman tomó un solitario liderato que llegó a ampliar a cuatro segundos respecto a Johnson y Larson, a la vez que Byron y Erik Jones ascendían con neumáticos nuevos cambiados en la bandera amarilla anterior.
Larson despertó después de su mala resalida y adelantó a Johnson para situarse segundo, recortando el liderato de Bowman con paciencia por la habitual línea exterior que usa el de Ganassi. También fue Larson uno de los primeros pilotos en realizar la última ronda de paradas, forzando a Bowman a cubrir su posición delantera mientras Stenhouse, Blaney, Elliott y Hemric iban dejando el liderato provisional. Harvick tardó más en ceder el primer puesto tras haber parado por culpa de su choque con el muro y cuando paró cedió el liderato a Bowman, que apenas disponía de dos segundos de margen sobre Larson.
La noche de Kyle Busch quedaría culminada con un roce entre chasis y neumático que llenaba el cockpit del #18 de humo y le dejaba sin más opción que cambiar la rueda en boxes. Logano y Johnson tenían otros planes y empezaron a presionar a Larson en busca del segundo clasificado, escapándose Bowman en tres segundos hasta que encontró a varios doblados que le molestaron (principalmente un despistado Paul Menard). Bowman perdió dos segundos en tres vueltas y Larson olió sangre, recortando el hueco y alcanzando al #88 en los instantes decisivos.
Buscó Larson el hueco en las últimas 12 vueltas por el exterior y Bowman respondió por la misma línea, yendo Larson a por el interior y poniéndose líder a siete giros del final. Bowman no se puso nervioso y recuperó el liderato en la vuelta siguiente, consiguiendo así una espectacular primera victoria en la Cup Series. Larson volvió a quedarse a las puertas del triunfo, seguidos ambos por Logano, Johnson y Keselowski. Blaney (6º) y Jones (7º) solventaron carreras irregulares con buena estrategia, Byron (8º) no tuvo ritmo al final y el poleman Austin Dillon solo pudo ser 10º. Martin Truex Jr. fue noveno, discreto pero mejor que los dañados Harvick (14º) y Kyle Busch (22º).