El complejo playoff de la NASCAR Gander Outdoors Truck Series se ha convertido en el verano en un espacio apretado debido a las victorias de distintos pilotos fuera de las ocho posiciones de entrada. La regularidad no sirve en 2019 y cualquier victoria es buena, como ya han demostrado los irregulares Johnny Sauter y Austin Hill y el excelente Ross Chastain que entrará en la lucha por el título a pesar de puntuar más tarde para el mismo. Brett Moffitt se apuntó un triunfo moral en Chicagoland y Tyler Ankrum le superó en la última vuelta en Kentucky para apuntarse a la pelea decisiva con su primera victoria.
Ben Rhodes reventó su motor en el comienzo de la carrera de Chicagoland y Jordan Anderson trompeó en solitario, intentando Austin Hill lograr un segundo triunfo ante un grupo peligroso. Grant Enfinger no tenía victorias y buscaba afianzar su liderato en el campeonato de forma convincente al superar a Hill, que caía hacia atrás frente a los esfuerzos de Brandon Jones y el vigente campeón Brett Moffitt. Jones adelantó a Enfinger en la última vuelta del primer segmento para birlarle el triunfo, siguiéndoles Moffitt, Hill y Tyler Ankrum en el primer top 5 de la noche.
Sheldon Creed tocó el muro cerca de Ankrum y las reparaciones le hicieron resalir al fondo del grupo, resarciéndose en parte con el toque de Todd Gilliland a Natalie Decker. Moffitt, Matt Crafton y Austin Wayne Self evitaban la tragedia tras chocar en una resalida apretada y Enfinger volvió a llevarse consigo a Jones, a quien ganó el segundo segmento mientras Moffitt, Harrison Burton, Hill y Stewart Friesen se disputaban la tercera posición. Moffitt pasó de octavo a primero entre la pista y el buen trabajo de sus mecánicos en boxes y relegó a Enfinger a perder posiciones por la línea exterior.
Spencer Davis chocó con Enfinger y Self poco después y el piloto de ThorSport se vio abocado a la remontada sin demasiado convencimiento, arreglando daños que le dejaban a dos vueltas de los líderes. Friesen y Jones rebasaron a Hill y tardaron poco en cazar a Moffitt, pero ambos siguieron peleando por el segundo puesto y permitieron la escapada del #24 hacia la victoria. Le siguieron Jones, Friesen, Burton y Hill, siendo Gilliland 6º y Crafton 8º después de sus incidentes respectivos y acabando doblados otros dañados como Creed (11º), Decker (14ª) y Enfinger (16º).
Creed le tomó el liderato inicial al poleman Enfinger en Kentucky, escenario de urgencias dónde ambos se escaparon sin problemas frente a Ross Chastain, Gilliland, Burton y un rápido Ankrum que ganó posiciones con facilidad. Una mala salida de Crafton le sacaba del top 10 desde el cuarto lugar junto a un irregular Johnny Sauter, mientras Austin Hill dejaba la carrera con el motor roto. Creed ganó el primer segmento a Enfinger, Gilliland, Ankrum y Chastain pero el líder del campeonato le quitó la primera posición en boxes en una ronda de dos ruedas nuevas para casi todos los pilotos.
Spencer Boyd se cruzó delante de Decker y Anderson en un accidente grupal al comienzo del segundo segmento y Chad Finley tuvo un choque solitario en dos cautions consecutivas que dejaron al grupo dividido por estrategias. Burton trompeó en la resalida y con él chocaron Gus Dean y Josh Bilicki, empujando Crafton a Jones al liderato en lugar de a su compañero Enfinger. Ninguno de los líderes cedió y Enfinger y Jones se fueron al muro en la curva 3, sentenciando el segundo segmento con Crafton, Chastain, Dylan Lupton, Ankrum y Spencer Davis en el top 5.
Ankrum, Burton, Rhodes y Brennan Poole tomaron los primeros puestos al no parar y Creed se accidentó en un incidente que le descolgó del grupo de cabeza. Sin necesidad de ir a boxes, Ankrum, Rhodes y Moffitt pelearon por el liderato y el vigente campeón pasó a Rhodes y la ronda de paradas sería decisiva, ya que varios de los líderes se quedaron sin gasolina en distintos errores de cálculo. Ankrum fue el primero en entrar y se aseguró llenar el depósito para ganar la carrera, siguiéndole Friesen y Burton. Rhodes pinchó y acabó 19º, no mucho peor que dos pilotos sin gasolina en Moffitt (7º) y Crafton (13º).
